4. De originaliteit van het project: de enzymatische synthese van alkylglycosiden en suikeresters

4.1. De methode van de enzymatische synthese: de kern van het ValBran-project

4.2. De suikeresters

Suikeresters worden geproduceerd door transesterificatie van een suiker (bv. sacharose) en ethylesters van vetzuren. Deze suikeresters (of sucro-esters) zijn geur- en kleurloos en worden gebruikt in de voedingsmiddelenindustrie en cosmetica.

Het zijn emulgators van het niet-ionische type die één of meerdere vetzuurketens (mono-esters, di-esters, polyesters) kunnen bevatten, waardoor ze goede eigenschappen hebben voor het stabiliseren van verschillende emulsies. Een voorbeeld hiervan is de olie-/wateremulsie van melkproducten of de water-/olie-emulsie van margarine. Bepaalde suikeresters hebben antimicrobiële, bacteriostatische eigenschappen¹⁹.

De belangrijkste producenten zijn La Stearine Dubois, MCF, DSK, Croda, Sisterna, SKW, ...

4.3. De productie van suikeresters door hydrolyse en enzymatische esterificatie

De ontwikkelde benadering voor de productie van suikeresters bestaat uit twee fasen:

1. In de eerste fase worden de polysachariden van de tarwezemelen (cellulose en hemicellulose) gehydrolyseerd tot een mengsel van D-glucose- en D-xylose.
2. Deze twee suikers worden door een lipase veresterd met vetzuren, wat resulteert in de productie van esters van glucose en xylose.

Om deze eerste hydrolysefase te optimaliseren en op die manier de enzymen toegang te geven tot de complexe suikers van tarwe en ze te reduceren tot eenvoudige suikers, werden voorbehandelingen met diverse verhoudingen van hydrofiele ionische vloeistof (1-ethyl-3-methylimidazoliumacetaat) / water onderzocht, in aanloop van de enzymatisch hydrolyse. De onderzoekers gebruikten een methode genaamd "Factoriële proefopzet” om gelijktijdig alle variabelen te testen die de voorbehandeling beïnvloeden en de beste operationele omstandigheden te verkrijgen. Op die manier konden de optimale voorbehandelingsomstandigheden, zoals de voorbehandelingstemperatuur, de duur, de biomassabelasting en de concentratie van ionische vloeistof in het water [10 –100% (v / v)] worden gedefinieerd. Dit volledige statistische onderzoek helpt om het rendement aan suikers te voorspellen dat kan worden verkregen afhankelijk van de voorbehandelingsvoorwaarden die aan tarwezemelen worden opgelegd²⁰.

Met het door de partners ontwikkelde en geoptimaliseerde proces kunnen mono-esters en/of di-esters van glucose en xylose worden geproduceerd met vetzuurketens van verschillende lengte. Afhankelijk van de reactieomstandigheden hebben de verkregen mengsels van suikeresters interessante oppervlakteactieve eigenschappen. Afhankelijk van deze omstandigheden kan de synthese worden gericht op mono-esters of di-esters. Een deel van de verkregen resultaten werd besproken in wetenschappelijke manuscripten²¹.

Er kunnen verschillende vetzuren worden gebruikt, waardoor suikeresters kunnen worden gegenereerd met een hydrofoob deel van variabele lengte. Hierdoor kunnen we beschikken over een reeks van suikeresters met oppervlakteactieve eigenschappen voor verschillende toepassingen.

Zodra het proces was ontwikkeld, werden de fysisch-chemische eigenschappen van de verschillende geproduceerde suikeresters beoordeeld. We onderzochten hun geschiktheid om de oppervlaktespanning te verlagen en hun vermogen om te aggregeren zodat we ons konden richten op de meest geschikte toepassingen voor de moleculen (schoonmaakmiddelen, cosmetica, voeding, farmaceutica en fytosanitaire producten).

4.4. De alkylpolyglycosiden (APG)

Ze worden verkregen uit glucose (alkylpolyglucosiden) of xylose (alkylpolypentosiden, APP) en vetalcoholen. Het zijn niet-ionische oppervlakteactieve stoffen die het voordeel hebben dat ze geen huidirritaties veroorzaken. De verkochte APG’s zijn vaak mengsels van isomeren. Ze worden gebruikt als schuimmiddelen of emulgators (afwasmiddel, crèmes, douchegels), reinigingsmiddelen en bevochtigingsmiddelen (fytosanitaire producten).

De belangrijkste producenten van APG’s en APP’s zijn ARD, Wheatoleo, Cognis, Seppic, BASF²².

4.5. De productie van alkylglycosiden door enzymatische transglycosylatie

De synthese van alkylglycosiden werd ontwikkeld in één enzymatische stap uit tarwezemelen dankzij een enzym dat hemicellulose kan fractioneren in D-xylose en een koolstofketen (alcohol) kan enten op D-xylose door een reactie van transglycosylatie (zie diagram). Deze reactie, die kan worden gekatalyseerd in aanwezigheid van alcoholen met een koolstofketen van variabele lengte, is geoptimaliseerd met pentanol om pentylxylosiden te produceren waardoor hydrofobe moleculen kunnen worden opgelost in de waterfase (eigenschappen die op het gebied van formulering erg gezocht zijn).

---